Tämän kauden Englannin liigacupin välierät alkoivat ensimmäisellä osaottelulla. Chelsea hävisi lopulta Middlesbroughille 0-1. Joukkueen kolmen ottelun voittoputki kaikissa sarjoissa päättyi. Osapuolet siirtyvät toiseksi Stamford Bridge Stadiumille kierros tammikuun 24.
Kotijoukkue Middlesbrough rikkoi lukkiutumisen 37. minuutilla. Balisse antoi tarkan pitkän syötön takakentältä. Jones sai pallon etukentän oikealta puolelta ja syötti sen rangaistusalueelle ennen kuin osui keskelle. Hegeny yllään Norja pelipaitoja, helposti työnnetty oikealla jalalla.Palvelu 1-0. Chelsean valmentaja Pochettino sanoi pelin jälkeen: "Teimme muutamia virheitä ensimmäisellä puoliajalla ja saimme rangaistuksen siitä. Chelsea pelipaidat pelaajat loivat paljon paikkoja, mutta eivät tehneet maaleja. On selvää, ettemme olleet tarpeeksi rauhallisia." sanoi: "Muissa peleissä sen saatetaan tulkita eri tavalla, mutta tämän pelin ongelmat on helppo selittää. Toisella puoliajalla olimme dominoivia, mutta emme luoneet tarpeeksi paikkoja ja Middlesbrough ansaitsi sen. Tämä voitto. Meillä on toinen peli ja meidän on kohdattava se positiivisesti ja yritettävä voittaa peli ja edetä finaaliin."